Jackson menjadi sasaran laporan Inspektur Jenderal pada bulan Maret tahun ini yang menemukan bahwa dia terlibat dalam "perilaku tidak pantas" yang melibatkan alkohol.
Ditemukan juga bahwa ia "meremehkan" dan "meremehkan" bawahannya.
Saat menjabat sebagai dokter Gedung Putih dalam pemerintahan AS terakhir, Trump mengajukannya, namun tidak berhasil, sebagai calon untuk menjadi Menteri Urusan Veteran.***